La Segunda Temporada de Como conocí a vuestra madre se estrenó el 18 de septiembre de 2006 y tiene 22 episodios.

Resumen: Ted y Robin son pareja, Marshall inicia una etapa como solteros, Lilly -tras descubrir que no tiene dotes de artista- vuelve a Nueva York y Barney continuará haciendo de las suyas para ligar con chicas. Descubrimos que éste último, que pierde una apuesta con Marshall y deberá ser abofeteado cinco veces por ello, tiene un hermano gay y negro llamado James y cree que su padre no es otro que Bob Barker, presentador de la versión norteamericana del El precio justo -llegando incluso a participar en el concurso-. Por otro lado descubrimos que Robin fue una estrella del pop canadiense adolescente a comienzos de los 90 con singles como <<<Let's go to the mall>>, videoclip que será visto por Barney cientos de veces. En el último episodio, Ted revela a Barney que él y Robin han roto, pero no quieren decir nada para no quitar protagonismo a Marshall y Lily en su boda. Así, mientras que Ted se convierte de nuevo en el compañero de fiestas de Barney, Robin decide mudarse una temporada a Argentina.

Capítulo 1: ¿Por dónde íbamos?
El grupo intenta ayudar a Marshall a superar su ruptura con Lily, sobretodo después de que encontrara una factura de Lily de un hotel de Nueva York.

Capítulo 2: El escorpión y el sapo
Barney ayuda a Marshall entre otras cosas a seducir a las mujeres. Mientras, Lily ha regresado y Robin la ayuda a buscar un nuevo piso, pero se harta de estar escuchando todo el rato a Lily hablar de San Francisco.

Capítulo 3: El almuerzo
Los padres de Ted lo visitan para celebrar su aniversario y Robin está preocupada por causar una buena impresión. Además, Ted conocerá un secreto familiar durante la reunión familiar. Mientras, Lily y Marshall intentan adaptarse a su nueva relación ahora que no están junto.

Capítulo 4: Ted Mosby: arquitecto
Ted y Robin tienen su primera gran pelea y para que Ted lo supere, Barney intenta convencerle de que ser arquitecto es una buena forma para conocer chicas. Además, Lily y Robin empiezan a seguir los pasos de Ted después de saber que se está empezando a llevar bien con una chica llamada Ana.

Capítulo 5: La mejor pareja del mundo
En un mundo que está orientado principalmente a las parejas, Marshall trata de acostumbrarse a estar soltero. Mientras, Barney intenta utilizar a Lily para salir de su supuesta horrible situación y Lily consigue un lugar donde quedarse.

Capítulo 6: La justicia Aldrin
Barney seduce a la profesora de derecho de Marshall con el objetivo de que sea más benévola al evaluar. Mientras tanto, Lily consigue un trabajo en la oficina de Ted.

Capítulo 7: Swarley
Mientras Barney recibe un nuevo nombre, Marshall tiene su primera cita después de su ruptura con Lily. Ted y Barney tratan de avisarle sobre la chica al mismo tiempo que Lily intenta conocerla y hacer que ambos rompan.

Capítulo 8: Atlantic City
Lili y Marshall convencen al grupo para ir hasta Atlantic City donde quieren casarse. Una vez allí tendrán que esperar tres días para que les den los papeles durante los cuales se cruzarán con un capitán de un barco, unos jugadores chinos y una camiseta.

Capítulo 9: La apuesta de las bofetadas
Ted y Barney discuten sobre quien de los dos sabe más sobre las mujeres. Mientras tanto, Robin se niega a ir al centro comercial porque no quiere hacer público su secreto.

Capítulo 10: Resistencia
James, el hermano de Barney, hace una visita. Robin, que es la única que no le conoce, se sorprende al verle por primera vez. Además, James llega con una noticia para Barney que le costará asimilar.

Capítulo 11: Como Lily robó la Navidad
Ted sigue enfadado con Lily y tras llamarla por un nombre horrible, casi destroza la Navidad a todos. Mientras tanto, Barney se ha resfriado y Robin se acerca a él.

Capítulo 12: La primera vez en Nueva York
Robin quiere decirle a Ted que le quiere pero no puede hacerlo. Mientras tanto, la hermana de Robin y su novia le hacen una visita y ella no sabe como reaccionar cuando le dice que está dispuesta a perder su virginidad.

Capítulo 13: Columnas
Ted tiene a su cargo a su antiguo jefe en un proyecto y éste no hace más que insultarle. Más tarde Ted tiene que despedirle pero no se ve con la fuerza para hacerlo. Mientras tanto, Barney le ofrece a Lily una importante suma de dinero para que haga un cuadro de él desnudo.

Capítulo 14: Fútbol del lunes por la noche