La Segunda Temporada de Mad Men se estrenó el 27 de julio de 2008 y consta de 13 episodios.

Capítulo 1: Para los jóvenes de espíritu
En el Día de San Valentín, el personal de la agencia de publicidad Sterling Cooper se hacen y prueban  el nuevo equipamiento de la oficina. Don y Duck se enfrentan por una cuenta, y Betty escucha a un viejo amigo.

Capítulo 2: Vuelo 1
Un accidente de avión hace que la empresa vaya tras la cuenta de la aerolínea y deje la línea aérea más pequeña que tiene en cuenta. Peggy hace una visita a su madre y su hermana, que son tutores de un niño.

Capítulo 3: El benefactor
Harry intenta reunir apoyo a una controvertida campaña con el fin de impulsar su carrera. Cuando Don abandona el trabajo por un día, surgen problemas en el rodaje de un comercial. Más tarde, Betty se une a su marido cuando él intenta apaciguar a sus clientes con una cena amistosa.

Capítulo 4: Tres domingos
Una reunión en el último minuto hace al personal de la agencia trabajar el doble de tiempo en la preparación. La familia de Peggy son anfitriones de un almuerzo para el nuevo sacerdote de su iglesia, y Don y Betty tienen un fin de semana en familia.

Capítulo 5: La chica nueva
Joan encuentra a Don la secretaria perfecta, y Don se encuentra en medio de los problemas entre el cómico de televisión Jimmy y su esposa Bobbie.

Capítulo 6: Maidenform
Don y Duck intentan enterrar el hacha de guerra, y Peggy intenta unirse a los ejecutivos después de las reuniones. Además, Duck recibe una visita familiar en la oficina.

Capítulo 7: El violín de oro
Para demostrar que ha "llegado", Don se compra un coche nuevo. Pete, Harry y Ken traman un plan para atraer nuevos negocios, y la secretaria de Don comete un grave error, que podría ocasionar problemas a Joan. Cooper consigue una nueva pieza de arte de oficina que atrae el interés del personal de Sterling Cooper.

Capítulo 8: Una noche para recordar
Betty comienza a sospechar que Don está teniendo una aventura después de su conversación con Jimmy Barrett. Joan ayuda en el departamento de televisión, y Peggy ayuda a la iglesia con un baile.

Capítulo 9: Permiso de 6 meses
Don se aloja en un hotel después de su separación de Betty. De vuelta a la oficina, se ve obligado a deshacerse de Freddy contra su voluntad a causa de su problema con la bebida.

Capítulo 10: La herencia
Don y Betty intentan mantener las apariencias, cuando van a visitar a los padres de Betty después de que su padre tuviera un derrame cerebral. Pete tiene una larga reunión con su madre antes de que él y Kinsey salgan para una convención en Los Angeles.

Capítulo 11: La Jet-Set
Don desaparece la convención en Los Angeles cuando conoce a una mujer hermosa. De vuelta a Sterling Cooper, un miembro del equipo creativo sale del armario, y Duck se cae del carro e inicia su juego de poder.

Capítulo 12: El rey de la montaña
Don reanuda su amistad con una vieja amiga. Mientras, los problemas personales de Pete empiezan a pasarle factura en su trabajo y Joan lleva a su novio a la oficina.

Capítulo 13: Meditaciones en una emergencia
Betty descubre que está en estado y duda de seguir adelante con el embarazo. Por otro lado, en la agencia Sterling Cooper empiezan a difundirse rumores sobre un sospechoso plan que contempla cambios en la dirección.

Primera Temporada
Jon Hamm 
Elisabeth Moss
Sintonía