La Primera Temporada de Bored to death se estrenó el 20 de septiembre de 2009 y tiene 8 episodios.

Episodio 1: El síndrome de Estocolmo
Jonathan Ames es un escritor que no consigue escribir su segunda novela, después de que su novia le haya dejado. Esperando hacer más ligero su propio equipaje emocional mientras ayuda a otros a resolver sus problemas, publica un anuncio online ofreciéndose como detective sin licencia. Para su sorpresa, existen clientes desesperados que reclaman sus servicios. Jonathan echa mano de su experiencia como lector de novelas negras para resolver estos casos, lo que no siempre le funciona.

Episodio 2: El caso Alanon
Jonathan se enfrenta a un nuevo caso, una mujer alcohólica que mantiene una relación maniaco posesiva con un hombre del que sospecha que le es infiel.

Episodio 3: El caso del guión desaparecido
George presenta a Jonathan a un cineasta interesado en sus guiones, por lo que habla con Ray para poder volver a la escritura.

Episodio 4: El caso del monopatín robado
Jonathan recupera el monopatín robado de su cliente y se desencadena una trepidante persecución.

Episodio 5: El caso de la paloma blanca solitaria
A pesar de tener resaca, Jonathan deberá visitar un club nocturno para cumplir su misión: encontrar a Irina, la novia de su cliente.

Episodio 6: El caso de la bella chantajista
Jonathan deberá recuperar una cinta de vídeo que una mujer está utilizando para chantajear al señor Eaton. En ella aparecen el señor Eaton y la susodicha mujer practicando sexo, quien amenaza con enseñársela a su esposa si no le da el dinero que pide. Para esta misión, Jonathan cuenta con la inestimable ayuda de Ray y George.

Episodio 7: El caso del esperma robado
Jonathan tiene algo con lo que comprar los principios de la gente, y, aunque no es dinero, también es verde.

Episodio 8: Tírate a la lona
La competencia entre Edition y GQ se convierte en competición dentro de un ring de boxeo. 

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