La Quinta Temporada de Como conocí a vuestra madre se estrenó el 21 de septiembre de 2009 y tiene 24 episodios.

Resumen: (No leas el resumen si no has visto la temporada y no quieres saber de antemano). Ted comienza su trabajo cómo profesor de arquitectura de forma desastrosa: se equivoca de clase y entra en la que su futura mujer estudia Economía. Mientras tanto, Barney y Robin -que mantuvieron relaciones sexuales durante el verano- se ven obligados a definir su relación si quieren salir de la habitación donde Lily les tiene encerrados. Aunque en un principio se definen cómo pareja, finalmente deciden romper y Barney vuelve a la carga con su Playbook. A pesar de ello, a lo largo de los capítulos muestran signos de arrepentimiento por ello. Marshall y Lily retoman el debate de ser padres. Mientras que él está listo, ella cree que todavía no es el momento. La forma de decidir cual será es encontrar al último doppelganger (doble) del grupo: primero fue la Robin lesbiana, después el Marshall bigotudo, más tarde la Lily stripper y después el Ted luchador profesional mexicano. Finalmente Lily "cree" haber encontrado al doble de Barney -algo puesto en duda por el resto- y está decidida a ser madre. Por otro lado, el día de Acción de Gracias, Marshall abofetea por cuarta vez a Barney, quedando tan sólo una única bofetada. El protagonista conoce a Cindy (Rachel Bilson), una alumna suya que comparte piso con "la madre" y se da cuenta de que, sin saberlo, tiene muchas cosas en común con su futura mujer sin ni siquiera conocerla. Tras un suceso importante en su vida, Ted decide comprar una casa en ruinas que acabará convirtiéndose en el hogar de la familia Mosby. Mientras, Robin inicia una relación con Don, su compañero de trabajo, pero finalmente éste acepta un trabajo en Chicago que primeramente rechaza Robin por estar con él y finaliza la relación.

Episodio 1: Definiciones
Cuando los demás se enteran de que Barney y Robin no saben qué carácter darle a su relación, Lily los obliga a enfrentarse a su mayor temor: convertirse en pareja oficial; y Ted está nervioso porque va a dar su primera clase en la universidad.

Episodio 2: Cita doble
Durante una cita a ciegas Ted se da cuenta de que es la segunda vez que sale con la misma chica y de que, aunque ya han pasado siete años, siguen sin tener nada en común; y Barney lleva a Marshall a un club de striptease donde se encuentran con la doble de Lily.

Episodio 3: Curso básico sobre Robin
Robin piensa que Barney la está engañando con otra, pero al final descubre que pasa las noches con Ted aprendiendo todo lo que puede sobre cómo ser su novio. 

Episodio 4: Pernocta sin sexo
Lily y Marshall piensan que Robin y Barney son la pareja ideal para quedar con ellos en plan «dobles parejas», así que deciden impresionarlos; pero como son demasiado pesados, Barney y Robin intentan distanciarse de ellos. Ted se convierte, para su disgusto, en el posadero asexuado.

Episodio 5: Doble nacionalidad
Marshall y Ted se enteran de que se va a cerrar una de sus rutas favoritas consideradas en el destino de sus viajes. Ante ello, deciden revivir sus días de solteros y conducir hasta Chicago. Allí, a instancias de Ted, Marshall decide traer a Lily; pero, ella altera completamente los planes de un fin de semana sólo para hombres.

Episodio 6: Gaitas
Para demostrar que Robin y él son la pareja perfecta, un arrogante Barney le da consejos sobre relaciones de pareja a Marshall, que termina teniendo una pelea monumental con Lily; y los vecinos de arriba de Ted se pasan toda la noche «tocando la gaita».

Episodio 7: Una mala racha
La relación de Barney y Robin pasa por una mala racha, así que Lily trama el plan perfecto para hacer que rompan, con ayuda del amigo famoso de Robin, Alan Thicke.

Episodio 8: Manual de juego
Al dejar de salir con Robin, Barney decide rescatar sus mejores trucos y jugadas para volver a ser el ligón de siempre.

Episodio 9: Acción de bofetadas
Barney se enfada con Marshall por cederles a Ted y Robin una de las dos bofetadas que le quedan por la apuesta que hicieron; y el padre de Lily, al que no veía desde hacía tres años, aparece para celebrar Acción de Gracias.

Episodio 10: Ventana a la esperanza
El compañero de Robin, que está harto de todo, la está empujando a fumar, lo que tiene un efecto dominó sobre todos los demás; cuando la cosa se desmadra y empiezan a fumar demasiado hacen un pacto entre todos para dejar el vicio y compartir el último cigarrillo de sus vidas.

Episodio 11: El último cigarrillo de todos
El grupo intenta ayudar a Ted ahora que la chica perfecta está disponible por fin; y Marshall decide hacer algo a raíz de una carta que ha encontrado y que había escrito él mismo cuando era más joven.

Episodio 12: Chicas o trajes
Barney valora la posibilidad de dejar de llevar traje para ligarse a una camarera muy guapa, pero su conflicto interior acaba generando un número musical; y Ted está un poco más cerca de conocer a la futura madre de sus hijos.

Episodio 13: Jenkins
Cuando Lily descubre que el compañero de trabajo del que Marshall no para de hablar es en realidad una mujer, no se pone celosa en absoluto, y eso irrita un poco a su marido; y cuando Robin se entera de que los alumnos de Ted ven su programa se pone un poquito pesada, hasta que se da cuenta de que lo ven porque han inventado un juego para beber basado él.

Episodio 14: Una semana perfecta
Barney está a punto de terminar la semana perfecta, ligándose a siete mujeres distintas en siete días, y sus amigos lo animan a conseguirlo para olvidarse de sus penas y de su semana lamentable.

Episodio 15: Pato o conejo
Lily y Marshall se olvidan de conseguirle pareja a Ted para una cita a ciegas el día de San Valentín y deciden usar a una de las chicas que ha descartado Barney, a ver si se convierte en la futura esposa de Ted; y el desagradable compañero de Robin la invita a una fiesta en su piso.

Episodio 16: En el anzuelo
Sus amigos intentan que Ted se dé cuenta de que Tiffany le está dando falsas esperanzas y lo está usando de comodín, y recuerdan relaciones pasadas en las que ellos también se vieron en la misma situación.

Episodio 17: Por supuesto
Robin, que todavía está enfadada y dolida por lo insensible que fue Barney después de su ruptura, trama un plan para humillarlo; para eso le pide ayuda a Anita, una escritora de libros de autoayuda, guapísima, que piensa darle a probar a Barney su propia medicina.

Episodio 18: Sonreid
Ted lleva a una chica a la cena de cumpleaños de Lily y la estropea, así que Lily lo intenta todo para evitar que la chica salta en la tradicional foto que se hacen en grupo todos los años.

Episodio 19: Verdadero o falso
Marshall intenta minimizar el haber sido robado mientras cruzaba Central Park, del trabajo a la casa. Robin le entrega a Marshall un arma con la cual él se sentirá más seguro. Más tarde, en el bar, Lily relata al grupo que ella está en tramites de conseguir una licencia de armas; porque cree que eso la hará sentir más segura. Pero, Marshall no cree que sea una buena idea.

Episodio 20: Rompehogares
La madre de Ted se va a volver a casar; Ted no se puede creer que su madre vaya a casarse por segunda vez antes de que él haya pasado por el altar; el estrés que le causa la boda, sumado al comportamiento erotizado y extraño del novio, Clint, hace que Ted se vuelva loco; desaparece durante setenta y dos horas y sorprende a todo el mundo haciendo algo muy impulsivo.

Episodio 21: Camas individuales
Cuando Robin decide irse a vivir con Don, Ted y Barney se dan cuenta de que siguen estando enamorados de ella; Robin está furiosa con ellos por haber puesto en peligro su nueva relación egoístamente, y los amenaza con dejar de ser su amiga; mientras, después de pasar una semana durmiendo en camas gemelas, Marshall y Lily deciden poner camas gemelas en su casa.

Episodio 22: Robots contra luchadores
Barney les consigue entradas a todos para ir a una pelea de Robots contra Luchadores, pero Ted tiene otros planes. Quiere que lo acompañen a colarse en una fiesta muy pomposa que se celebra en un apartamento muy chic de Nueva York. Mientras los demás pasan el rato antes de la pelea, Ted se codea con los invitados y da rienda suelta a su lado más intelectual y pedante.

Episodio 23: La novia
Ted va con su nueva chica a ver una película que está teniendo mucho éxito, pero se lleva una gran sorpresa cuando se da cuenta de que la peli está basada en su ruptura con Stella. El guionista de la película es Tony, el hombre por el que Stella lo dejó plantado en el altar. Pero en la peli Ted queda como un idiota, Stella es la víctima y Tony su salvador.

Episodio 24: Dobles
Marshall y Lily hacen un pacto secreto: intentarán tener un hijo cuando hayan conseguido encontrar al doble de Barney, el único que les queda por ver de todo el grupo. Mientras, a Robin le ofrecen por fin el trabajo de sus sueños, pero para conseguirlo tendría que mudarse a Chicago.

Cuarta Temporada
Tercera Temporada
Segunda Temporada
Primera Temporada 

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