La Segunda Temporada de Chuck se estrenó el 29 de septiembre de 2008 y tiene 22 episodios.

Episodio 1: Chuck contra la primera cita
Chuck debe detener a un comando que amenaza con obtener un dispositivo que serviría para crear un nuevo Intersect. Mientras, Chuck le pide a Sarah una primera cita real, mientras Casey tiene que lidiar con un tarea difícil.

Episodio 2: Chuck contra la seducción
Chuck debe ir encubierto para seducir a Sasha Banachek, y para ello el asignan como mentor a un espía de la vieja escuela, Roan Montgomery. Mientras, el Capitan Pasada acude a Morgan por algunos consejos. Por otro lado, Lester se encuentra con sus primeros problemas como supervisor, ya que sus compañeros no le respetan.

Episodio 3: Chuck contra la ruptura
Bryce vuelve a la ciudad con noticias sobre FULCRUM, que intenta descifrar información que contiene un chip robado.

Episodio 4: Chuck contra los pumas
Chuck se cuela de incógnito en la reunión de antiguos alumnos de Sarah, donde conocen a la chica que le torturó durante aquellos días.

Episodio 5: Chuck contra Tom Sawyer
El experto Emmett visita el Compramás para inspeccionar la sucursal mientras un terrorista global busca a Jeff.

Episodio 6: Chuck contra la ex
Chuck debe reconectarse con Jill, una ex novia, para obtener información sobre Lafleur, sospechoso de trabajar con armas bioquímicas.

Episodio 7: Chuck contra la señora gorda
El equipo necesita resolver una serie de enigmas propuestos por Guy Lafleur para conseguir una lista de agentes de FULCRUM.

Episodio 8: Chuck contra el Gavitrón
Cuando descubren que Jill, la ex novia de Chuck, es del FOLCRUM, Chuck debe utilizarla para infiltrarse.

Episodio 9: Chuck contra el sensei
Casey vuelve a recordar sus días de inicio como entrenamiento para espía. Además, recuerda a su instructor en artes marciales. Su sensei, Ty Bennett, es un líder tremendamente estricto que, sin misericordia alguna, derrota a Casey una y otra vez; explicando que "hasta que encuentre su centro de paz interior, nunca le ganará". De vuelta al presente, Sara, Casey y Chuck son asignados a su próxima misión: proteger al Agencia de Lanzamiento Global; una compañía que apoya la investigación de la NSA.

Episodio 10: Chuck contra el Delorean
El padre de Sarah, un timador, viene a visitarla y confiesa que acaba de timar a un jeque árabe por casi un millón de dólares.

Episodio 11: Chuck contra Santa Claus
Es nochebuena y el equipo del Compramás está viendo una persecución. La persecución acaba en la tienda... 

Episodio 12: Chuck contra la tercera dimensión
Chuck debe proteger a la estrella del pop Tyler Martin. Morgan gana dos entradas para su concierto y debe decidir a quién invitar.

Episodio 13: Chuck contra el extrarradio
Es el día de San Valentín y las emociones están a flor de piel en el Compramás. Chuck y Sara van de pareja de incógnito a las afueras.

Episodio 14: Chuck contra el mejor amigo
Chuck debe espiar al novio de Anna y convertirse en su amigo poniendo en peligro su amisatad con Morgan.

Episodio 15: Chuck contra el pastel de carne
Chuck se pone celoso cuando Sarah debe seducir al agente Falcrum. Mientras tanto, Jeff y Lester empiezan a buscar el "Compra más bebé" como forma de encontrar un nuevo empleado.

Episodio 16: Chuck contra el arma letal
Sarah y Casey van en busca del hombre que está detrás de los proyectos de Fulcrum para construir su propio Intersec, dejando a Chuck y al Agente Barker en un arcón de seguridad.

Episodio 17: Chuck contra el depredador
Una persona se pone en contacto con Chuck y dice poder borrar el Intersect de su cabeza. Empieza a tener verdaderos problemas y no sabe a quién pedir ayuda. 
Mientras tanto, el Compra Más está teniendo problemas con el Compra Más de Beverly Hills.

Episodio 18: Chuck contra el corazón roto
Una agente es enviada para evaluar la evolución de Sarah, cuando Chuck le revela sus sentimientos hacia ella. Mientras tanto, Morgan, Jeff y Lester intentan invitar al Capitán Pasada a una fiesta de solteros.

Episodio 19: Chuck contra el trabajo de sus sueños
La vida de Chuck parece perfecta, ha vuelto su padre, quien se fue hace mucho tiempo, y tiene el trabajo de sus sueños. Por desgracia para Chuck, nada parece ser como él esperaba.

Episodio 20: Chuck contra la primera víctima
Después de que Steve, el padre de Chuck, fuera secuestrado, Chuck aprende que la única oportunidad que tiene para encontrarlo es poner toda su confianza y su vida en manos de la única persona en la que puede confiar, su ex novia Jill Roberts.

Episodio 21: Chuck contra el coronel
Mientras Chuck y Sarah van a rescatar a Steve se dan cuenta que tienen química juntos. Mientras tanto, Morgan se convierte en un paria en el Compra Más después de recibir por error el ascenso de Emmet.

Episodio 22: Chuck contra el anillo (1ª parte)
Finalmente llega el gran día de Ellie, pero Chuck deberá salvarle la vida y que no arruinen la boda Ted Roark y FULCRUM. 

Primera Temporada

Tags: Chuck, Serie