La Quinta Temporada de Sobrenatural se estrenó el 10 de septiembre de 2009 y tiene 22 episodios.

Episodio 1: Condolencias para el diablo
La prisión de Lucifer ha sido abierta por Sam asesinando a Lilith. Mientras la puerta del Infierno se abre por completo, los Winchester son rescatados por una fuerza desconocida en un avión, mirando con horror el comienzo del Apocalipsis. En un encuentro con el profeto Chuck se revela que Castiel ha sido explotado a pedazos por un arcángel. Cuando tratan de averiguar que hacer luego, son atacados por un viejo enemigo, Meg, quién a poseído a Bobby. Los hermanos más adelante se enteran que hay un arma fuerte para enfrentarse al Diablo-la espada de Miguel.

Episodio 2: Buen Dios para todos
Bobby todavía sigue en el hospital y un poco malo por estar en una silla de ruedas. Cuando Castiel llega, Bobby le ordena que lo sane, pero Castiel dice que ha sido cortado sus poderes del Cielo. Le dice a Dean que quiere encontrar a Dios, el único que puede enfrentar a Lucifer. Castiel le pide prestado el collar de Dean, que tiene la habilidad de indicar la prescencia de Dios por un brillo especial. De repente, Bobby recibe una llamada de un amigo cazador llamado Rufus, quién está en una ciudad con demonios.

Episodio 3: Libre de ser tú y yo
No estando seguro de confíar en sí mismo, Sam decide dejar la cacería y vivir una vida "normal". Por la noche, su novia muerta Jessica lo visita y le dice que las personas pueden cambiar a pesar de sus esfuerzos. Dean, intentando parar el Apocalipsis, continúa cazando por su cuenta y se une a Castiel para encontrar al Arcángel Rafael, mientras Castiel cree que Rafael sabe dónde está Dios.

Episodio 4: El fin
Sam le dice a Dean que quiere reincoporarse a él en la batalla del Apocalipsis, pero Dean le contesta que ellos están mejor separados. Más tarde, Dean despierta 5 años en el futuro en una ciudad abandonada y es atacado por humanos, quienes han sido infectados por un virus demoniaco que convierte a los humanos en Zombies.

Episodio 5: Ídolos caídos
Sam y Dean deciden comenzar a cazar juntos de nuevo y su primer caso los guía a un pequeño pueblo cuyos habitantes están siendo asesinados por iconos famosos muertos como "Abraham Lincoln" y "James Dean". Sin embargo, luego 2 chicas adolescentes se presentan y reclaman que su amiga ha sido secuestrada por "Paris Hilton".

Episodio 6: Creo que los niños son nuestro futuro
Sam y Dean investigan una serie de raros asesinatos que extrañamente se parecen a los cuentos de hadas y leyendas urbanas. Los hermanos localizan a un niño de 11 años llamado Jesse y se dan cuenta que todo en lo que Jesse cree se convierte en realidad. Castiel le dice a Sam y Dean que Jesse es lo que la Humanidad conoce como el Anticristo y por la misma razón debe ser eliminado.

Episodio 7: El curioso caso de Dean Winchester
Sam y Dean descubren a un hechicero que está llevando a cabo una serie de juegos de poker clandestino de alto riesgo donde la apuesta es años de vida contra dinero. Bobby ve el juego como una oportunidad para salir de la silla de ruedas y apuesta 25 años, pero pierde. Como Bobby comienza a envejecer rápidamente, Dean busca una manera de ayudarlo pero también acaba convirtiéndose en un hombre viejo, dejando a Sam como la única esperanza para la supervivencia de ambos.

Episodio 8: Cambiando canales
Dean y Sam se encuentran atrapados místicamente en un reality show y no parece haber escapatoria. Ellos creen que su viejo enemigo el Trickster es el responsable, pero deben descubrir si algo o alguien más está involucrado. El Trickster resulta ser, en realidad el Arcangel Gabriel, quien se confiesa mientras lo tienen incapacitado en un círculo de fuego como hubieran hecho con Rafael.

Episodio 9: Los auténticos cazafantasmas
«La Super Fan» Becky utiliza el teléfono de Chuck para engañar a Sam y Dean para que asistan a una convención de fans de Sobrenatural, con aficionados vestidos como ellos. Una de las actividades es una función de juego de acción en vivo, pero las cosas se vuelven rápidamente complicadas después de que un fantasma real aparece en la escena.

Episodio 10: Abandona toda esperanza
Sam, Dean y Castiel obtienen la Colt del demonio Crowley. Ellos, junto con Ellen y Jo, van tras Lucifer para enviarlo de vuelta al infierno. Cuando llegan al pueblo donde se encuentra Lucifer, encuentran a un gran número de Reapers reunidos en ese lugar, hecho ante el cuál Castiel dice que eso es una señal de que una catástrofe va a suceder.

Episodio 11: Sam, interrumpido
Un antiguo cazador llamado Martin, quien se encuentra interno en una Institución Psiquiátrica, llama a Sam y Dean para que le ayudaran a investigar un caso en el hospital. Los hermanos se hacen pasar por pacientes para comprobar la veracidad del caso, y descubren que un monstruo está acechando y atacando a los pacientes, pero su encierro empuja a ambos al borde de la ira y la locura, liberando así sus demonios internos el uno contra el otro.

Episodio 12: Carne de intercambio
Gary, un friki adolescente, conjura un hechizo de conmutación de cuerpos y cambia de cuerpo con Sam. Encantados por su cuerpo hermoso y de nueva construcción, Gary (ahora Sam) investiga un caso con Dean y se aprovecha de su buena apariencia y edad para seducir mujeres y emborracharse. Mientras tanto, Sam se ha quedado atascado en el cuerpo adolescente de Gary, que trata de lidiar con unos padres controladores, la escuela secundaria, y algunos demonios que, enterados de su vulnerabilidad, le ponen precio a su cabeza.

Episodio 13: La canción sigue igual
El ángel Anna escapó de la cárcel y se dispone a matar a Sam con el afán de poner fin al Apocalipsis. Anna trata de reunirse luego con los hermanos, pero Castiel se lo impide a cada paso. Por ello, decide viajar en el tiempo para asesinar a John y Mary Winchester (padres de Sam y Dean) , y evitar de esa manera que Sam nazca.

Episodio 14: Mi sangriento San Valentín
Es el día de San Valentín, y algunas amantes han decidido demostrarse su amor comiéndose entre ellos. Sam y Dean investigan estos extraños sucesos, descubriendo que todas las parejas implicadas compartían algo en común: marcas en sus corazones. Al ver esto, Castiel les dice que el culpable es el mismo Cupido, y que no entiende cómo pero se ha vuelto loco para hacer que las parejas se maten de esa manera.

Episodio 15: Los muertos no visten a cuadros
Sam y Dean investigan la ciudad natal de Bobby donde los muertos se están levantando de sus tumbas, pero en vez de volverse seres sobrehumanos y peligrosos se están juntando felices con sus familias. Los hermanos piden ayuda a Bobby pero este les dice que no se preocupen y que no es necesario abandonar la ciudad. Dean, extrañado, sigue investigando y se encuentra cara a cara con la esposa de Bobby que aparentemente no recuerda nada.

Episodio 16: El lado oscuro de la luna
Sam y Dean son asesinados por dos cazadores resntidos por el inicio del Apocalipsis y su relación en ello. Los hermanos llegan al Cielo por separado, pensando que estaban en un sueño, pero al encontrarse, descubren que el Paraíso es de alguna manera una colección de lugares en los que cada persona rememora los mejores recuerdos de su vida.

Episodio 17: 99 problemas
Sam y Dean llegan a un pueblo donde la mayoría de los habitantes tienen conocimiento sobre el inicio inminente del Apocalipsis. Los pobladores se han convertido en cazadores, y los hermanos descubren que esto se debe a que el pueblo es liderado por una profeta llamada Leah Gideon, hija del sacerdote del pueblo.

Episodio 18: Punto sin retorno
Dean comienza a plantearse la posibilidad de decirle que sí al Arcángel Miguel. Escapa de Sam y Castiel, quienes finalmente lo encuentran en una certeza absoluta con respecto a sus cavilaciones anteriores. Sam y Castiel deciden encerrarlo en la habitación del pánico en la casa de Bobby, sólo para asegurarse de que los Ángeles no puedan llegar a él, o él a ellos.

Episodio 19: El martillo de los dioses
Lucifer regresa, Sam y Dean son secuestrados por un grupo de dioses paganos, incluyendo a Kali, Ganesh y Baldur y son mantenidos como rehenes en un pequeño hotel. Los dioses quieren utilizarlos como moneda de cambio para detener el Apocalipsis, pero Gabriel aparece y les advierte que si los encuentra Lucifer va a matarlos a todos.

Episodio 20: El demonio que tú conoces
Sam y Dean se enfrentan contra los jinetes. El demonio Crowley les dice a Sam y Dean que les puede ayudar a encontrar el resto de los anillos de jinetes para que puedan atrapar a Lucifer. Los hermanos dudan hasta que Crowley les guía hasta Brady, el ayudante de la Peste. Sin embargo, Brady se niega a facilitarles su localización.

Episodio 21: Dos minutos para la medianoche
Bobby vende su alma para ayudar a detener el apocalispsis. Dean se pone cabeza a cabeza con la muerte - Crowley le dice a Bobby que le dará la ubicación de la Muerte, el cuarto jinete, a cambio de su alma. Sabiendo que Sam y Dean necesitan ese cuarto anillo para detener el Apocalipsis, Bobby acepta a regañadientes.

Episodio 22: La canción del cisne
Es el inminente Apocalipsis y ello obliga a Dean y Sam tomar una decisión devastadora que cambia sus vidas. Dean debe dejar que Sam diga "Sí" a Lucifer. Un encuentro fatídico en un cementerio en Lawrence se desencadena, resultado Dean golpeado, casi hasta la muerte, por Sam (ahora poseído por Lucifer).

Cuarta Temporada

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