La quinta temporada de Los Simpson se estrenó el 30 de septiembre de 1993 y tiene 22 episodios.

Episodio 1: El cuarteto vocal de Homer
En un recuerdo, Homer relata su época como miembro de un cuarteto llamado The Be Sharps, cuyos otros integrantes eran el director Skinner, Apu y el jefe Wiggum quien había sido reemplazado más tarde por Barney. El grupo había tenido mucho éxito con su canción "Baby on Board" y había ganado un Grammy. Finalmente, Homer había comenzado a extrañar a su familia y el grupo a perder su popularidad, por lo que se había disuelto.

Episodio 2: El cabo del miedo
Bart comienza a recibir cartas de amenaza por correo y pronto se revela que habían sido enviadas por Sideshow Bob. Bob es liberado de prisión, por lo que Bart es ubicado en el Programa de Reubicación de Testigos, y la familia Simpson se muda al Lago del Terror. Sin embargo, Bob persigue a Bart hasta allí, sube al barco en donde vive y trata de matarlo. Atrapado, Bart le pide a Bob que cantase una ópera ligera completa como último deseo. Bob lo hace, y durante su actuación el barco encalla en Springfield y Bob es atrapado.

Episodio 3: Homer asiste a la universidad
Luego de fallar en una prueba en la Planta Nuclear, se revela que Homer no posee título universitario, por lo que es enviado a una clase de física nuclear. Homer, creyendo que su experiencia le hace saber todo, falla al tratar de hacer funcionar un reactor, por lo que es llevado bajo la tutela de tres jóvenes.

Episodio 4: Ciudadano Burns
Luego de una desastrosa fiesta de cumpleaños, el Sr. Burns comienza a extrañar a su viejo oso de peluche que tenía cuando era niño, llamado Bobo. El oso termina en las manos de Maggie y cuando Homer se da cuenta, trata de usar el peluche para conseguir una gran recompensa de parte de Burns.

Episodio 5: Especial de los Halloween IV
En una parodia de Night Gallery, Bart cuenta tres historias de terror basadas en pinturas:
The Devil and Homer Simpson – Homer vende su alma al diablo (Ned Flanders) por un dónut.
Terror at 5½ Feet – Mientras va a la escuela en el autobús, Bart descubre que hay un Gremlin destruyéndolo.
Bart Simpson's Dracula – Los Simpson asisten a una cena con el Sr. Burns, en donde Bart y Lisa descubren que Burns es un vampiro.

Episodio 6: Marge se da a la fuga
Marge y su vecina Ruth Powers deciden salir a divertirse. Mientras tanto, Homer trata de entretenerse sin Marge y Lionel Hutz es contratado como niñera para Bart, Lisa y Maggie. Homer termina subiendo a la patrulla del jefe Wiggum para regresarlo a su casa, pero comienzan a perseguir a Marge y Ruth por tener una luz del auto más baja que la otra.

Episodio 7: El niño que hay en Bart
Marge se da cuenta de que no es divertida por regañar continuamente y busca ayuda de un gurú llamado Brad Goodman, quien luego utiliza la actitud irreverente de Bart como un nuevo ejemplo de cómo debería comportarse la gente. Todos los ciudadanos de Springfield comienzan a actuar como Bart, quien al principio lo disfruta pero luego siente que había perdido su identidad.

Episodio 8: Explorador de incógnito
Bart y Milhouse encuentran veinte dólares en la calle y compran un raspado con demasiado azúcar. Luego de una noche de descontrol, Bart se despierta vestido como un niño explorador. Al principio odia el grupo, pero luego comienza a gustarle, hasta que Homer acepta participar en su viaje por el río en balsas.

Episodio 9: La última tentación de Homar
El Sr. Burns contrata a una mujer llamada Mindy Simmons para estar acorde con las políticas de la Planta Nuclear, y Homer siente atracción por ella, preocupándose por la posibilidad de arruinar su matrimonio con Marge. Tanto Mindy como Homer comienzan a enamorarse, pero al final Homer decide no engañar a su esposa.

Episodio 10: Springfield o como aprendí a amar el juego legalizado
Luego de que la economía local se ve seriamente afectada, todos en la ciudad votan para legalizar el juego, llevando a que el Sr. Burns abra un casino. Homer trabaja como crupier de blackjack, y Marge se vuelve tan adicta al juego que olvida sus responsabilidades como ama de casa.

Episodio 11: Homer, el vigilante
Una ola de crímenes golpea Springfield, causada por un ladrón que se hace llamar "El Gato", y el saxofón de Lisa es robado, por lo que Homer le promete que lo recuperaría. La policía no actúa, por lo que Flanders crea un grupo de autodefensa conformado por los vecinos, cuyo líder es Homer.

Episodio 12: Bart se hace famoso
Luego de escaparse de una excursión de la escuela a una fábrica de cajas, Bart se escabulle dentro del estudio en donde se filma el programa de Krusty el payaso. Consigue un trabajo como asistente personal de Krusty, pero pronto se cansa del empleo. Un día decide renunciar, pero Krusty lo ve y le dice que lo necesita para grabar una escena.

Episodio 13: Homer y Apu
Luego de sufrir indigestión dos veces por consumir alimentos rancios del Kwik-E-Mart, Homer contacta a Kent Brockman para denunciar a Apu. Apu es despedido de su trabajo y va a vivir con los Simpson, siendo reemplazado por el actor James Woods.

Episodio 14: Lisa contra Stacy Malibú
Lisa protesta contra las frases que dice su nueva muñeca Stacy Malibú parlante, ya que las considera sexistas. Decide visitar a la creadora de las muñecas para conseguir que la cambie por algo mejor.

Episodio 15: Homer en el espacio exterior
La NASA decide elevar las audiencias televisivas de sus despegues enviando a un hombre normal al espacio. Reclutan a Homer y a Barney para entrenarlos y Homer, quien quiere ser más respetado, gana debido a la debilidad de Barney por el alcohol. En su misión espacial (en la cual es acompañado por Buzz Aldrin), destruye una colonia de hormigas y rompe la manija de la escotilla de la nave.

Episodio 16: Homer ama a Flanders
Homer se vuelve amigo de Flanders luego de que éste lo invita a un partido de fútbol americano. Sin embargo, la presencia constante de Homer cerca de Flanders y su familia causan que Ned odie a Homer.

Episodio 17: A Bart le regalan un elefante
Mientras limpia la casa, Bart gano un concurso en la radio y elige un premio de broma, un elefante, en lugar del premio real, diez mil dólares. La estación de radio finalmente consigue el elefante para Bart, el cual se llama Stampy.

Episodio 18: El heredero de Burns
El Sr. Burns tiene una experiencia cercana a la muerte que lo propulsa a encontrar un heredero que heredase su riqueza luego de su muerte. Bart es rechazado, pero Burns luego decide elegirlo luego de ver que Bart es "una criatura llena de malevolencia". Marge convence a su hijo de pasar más tiempo con Burns, pero pronto comienza a disgustarse más con su verdadera familia y decide mudarse con el anciano.

Episodio 19: La canción ruda dedel dulce Seymour Skinner
Bart accidentalmente provoca el despido del director Skinner luego de que lleva a Santa's Little Helper a la escuela para dar una clase. Bart se siente culpable por lo que había hecho, y traba amistad con Skinner. Mientras tanto, Ned Flanders es contratado como director y el nivel de la escuela baja muchísimo.

Episodio 20: El niño que sabía demasiado
Bart se escapa de la escuela y termina en la fiesta de cumpleaños de Freddy Quimby, el sobrino del alcalde, en donde Freddy es acusado de agredir a un camarero. Sólo Bart sabe la verdad, pero no puede confesar porque así admitiría que se había escapado de la escuela.

Episodio 21: El amante de madame Beauvier
En la fiesta de cumpleaños de Maggie, el Abuelo se enamora de la madre de Marge, Jackie. El Abuelo y Jackie comienzan a salir, pero pronto el Sr. Burns conquista a la dama. Burns y Jackie se comprometen para casarse, para desagrado de Marge y de Smithers.

Episodio 22: Secretos de un matrimonio con éxito
Cansado de que lo consideren "lento", Homer decide comenzar a dar clases de cómo tener un matrimonio exitoso en un centro de educación para adultos. No logra ser un buen profesor, pero descubre que la forma de mantener interesada a la clase es contando secretos íntimos sobre Marge y sus costumbres de alcoba.

Cuarta Temporada
Tercera Temporada
Segunda Temporada
Primera Temporada

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