La segunda temporada de Dos hombres y medio se estrenó el 20 de septiembre de 2004 y tiene 24 episodios.

Episodio 1: Apártate, Mary Poppins
Alan descubre que Charlie pertenece a un grupo exclusivo para hombres, y le ruega a su hermano para que se pueda unir. Cuando Charlie dice no, Alan trata de contactar a sus viejos amigos, pero descubre que Judith se hizo amiga de ellos y los volvió casi a todos en su contra.

Episodio 2: Disfruta las bolas de ajo
Judith sale con el pediatra de Jake, y Alan está enojado ante la idea de Judith estando con otro hombre - hasta que charlie señala que sí ella se vuelve a casar, sus pagos de pensión alimenticia terminará, por lo que Alan se hace el amigo del pediatra.

Episodio 3: Una bolsa llena de nada
Charlie trata de salvar a Jake de la suspensión de la escuela por dejar que su maestra, Delores Pasternak, la oportunidad de estar con Charlie, pero sus intentos fallan todo el tiempo, especialmente después que ella dice que está enamorada de él.

Episodio 4: Ve y toma el sujetador de mamá
Jake está muy impresionado con su el nuevo novio de su madre, Greg, después de que Greg le enseña diversas actividades, lo que molesta a Alan. Mientras, Evelyn toma el coche de Charlie para ayudar a impresionar a un príncipe saudí que ella está tratando de venderle una casa.

Episodio 5: Malas noticias de la clínica
harlie encuentra a su mujer perfecta cuando se enamora de una mujer (Sherria). Después de repetidamente usarlo para tener sexo, Charlie trata de vengarse de Sherri, pero termina castigandose a sí mismo.

Episodio 6: Para tener unas encías sanas hay que pagar un alto precio
Mientras en una comida familiar, Evelyn deja escapar un secreto del pasado de Alan - haber robado en una tienda cuando era más chico. Alan niega haber hurtado un juguete de niño y teme tener un lado oscuro, hasta que Charlie admite que él le colocó el juguete a Alan para que Charlie no tuviera problemas.

Episodio 7: Un local sadomaso por Fontana
Charlie y Alan terminan haciendo una fiesta para Evelyn en la casa. Berta contrata a su hermana, Daisy (Camryn Manheim), para ayudarla con la planificación, pero las dos no pueden dejar de reñir. Eventualmente, Charlie encuentra una manera a las dos de una vez por todas.

Episodio 8: Frankestein y los villanos cachondos
Alan conoce a una mujer llamada Nancy en una tienda de comestibles, quién cumple todos y cada uno de sus deseos, obligando a Charlie a cuidar de Jake. Después de conocer a Nancy unos pocos días Alan decide preguntarle sí se quiere casar con él, lo que hizo que Charlie hablara con él para sacarlo de ello, e incluso recibe ayuda de la madre.

Episodio 9: Sí, monseñor
Cuando Charlie deja la casa para evitar una cita que no puede soportar, termina en una tienda de café, dónde se reúne con su antigua novia Lisa, quién ahora está divorciada con un hijo; Jake trata de justificar a su padre el porqué no le va tan bien en la escuela.

Episodio 10: El salmón debajo de mi sudadera
Charlie trata de conseguir aprobación en un tema que es contratado para escribir en un programa de televisión (Oshikuru: Demon Samurai - haciendo referencia en The Big Bang Theory), que es basado en un libro de historietas que Jake es fan. Mientras tanto, Alan descubre más sobre Rose cuando pasa más tiempo con ella.

Episodio 11: Última oportunidad de ver los tatuajes
Después de ser rechazado en un bar, Charlie descubre que una página web ha sido dedicada exponiendo su estilo de vida. Charlie comienza a buscar quién creó el sitio, reencontrándose a todas las que él dejó plantadas, pero es más díficil de lo que parece cuando todas las mujeres toman la disculpa mejor de lo esperado.

Episodio 12: Mucho Alan
Alan está celoso de Charlie cuando una antigua compañera de clase, Jamie Eckelberry (Paget Brewster), quién ahora es una mujer hermosa, parece estar más interesada en Charlie, antes de que se revele que ella lo odia y trabajó duro para hacerse una hermosa mujer para refregarselo en la nariz.

Episodio 13: Zejdz z moich Wlosów
Alan invita a Judith para quedarse en la casa de Charlie después de un terremoto, pero pronto se siente celoso cuando ella tiene una cita y le ruega a Charlie para encontarle una chica a él.

Episodio 14: Esas cosas con coco
Los hermanos echan a su madre después de que ella insultara la forma en que Alan cría a Jake, y cuando ella está en el hospital no están seguros sí es real o una táctica para recuperar su afecto.

Episodio 15: Huele el puesto de paraguas
Alan comienza a preocuparse sobre un procedimiento médico que está enfrentando, y para distraerse Charlie le sugiere irse a Las Vegas.

Episodio 16: ¿Puedes comer carne humana con dientes de madera?
Cuando Judith decide tomarse unas vacaciones, Alan tiene que cuidar de Jake durante la semana, y descubre que es más exigente de lo que imaginaba.

Episodio 17: Woo-hoo, prueba de hernias
Después de que Charlie tiene dolor de espalda, Alan decide llevarlo al Hospital, dónde coquetea con su doctora (Alicia Coppola), sin saber que él salió con ella anteriormente; Berta está harta de la incapacidad de Jake en usar el baño correctamente. 

Episodio 18: Era Mame, mamá
Charlie es invitado a una fiesta organizada por un gay llamado Eric, así que Charlie le pide a Alan en pretender que él es su pareja, pero luego conoce a la ex esposa hermosa de Eric.

Episodio 19: Un ruido gutural-bucal
Después de que Charlie lleva a Alan a un oculista, terminan en una cafetería dónde se topan con la ex novia de Charlie, Sherri. Mientras Alan muestra un interés en Sherri, decide invitarla a salir. El problema es que Alan no puede superar la relación de Sherri con Charlie.

Episodio 20: Siempre quise un mono afeitado
Rose trata de ayudar a los hermanos para resolver sus sentimientos cuando Charlie y Alan llevan sus frustraciones personales el uno al otro.

Episodio 21: Un hombro en quien llorar
Evelyn lee en los obituarios que su segundo esposo, Harry, ha muerto. Todos acuden al funeral, incluyendo Jake quién está emocionado por ver a un "hombre muerto". Charlie está emocionado por la oportunidad de una viuda soltera, y Alan está feliz de presentar sus respetos a Harry.

Episodio 22: El trasto viejo es mi madre
Cuando Evelyn le compra a Alan un coche deportivo, Charlie le advierte que ella esperará una amortización, que ella tiene en obligando a Alan en estar de acuerdon en acompañarla en una doble cita a ciegas.

Episodio 23: Squab, squab, squab, squab, squab
velyn demanda a Jake en pasar la noche en su casa cuando ella descubre que pasó las vacaciones de primavera con los padres de Judith. Ni Alan ni Charlie están muy interesados con la idea, pero ir a un bar después de dejar a Jake rápidamente borra sus preocupaciones. Evelyn trata de hacer que Jake coma sushi y squab antes de que Jake consigue "cansarla.".

Episodio 24: ¿Te huele raro eso?
Charlie sin saberlo, duerme con la esposa de un hombre mayor. Mientras tanto, Jake lee un artículo sobre éstos acontecimientos desde su punto de vista.

Primera Temporada 

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