La quinta temporada de Monk se estrenó el 7 de julio de 2006 y tiene 16 episodios.

Episodio 1: El Sr. Monk y el actor
Una Productora quiere hacer una película sobre Monk y el caso del Astronauta del año pasado, pero el actor que va a interpretar a Adrian se obsesiona demasiado con éste.

Episodio 2: El Sr. Monk  y la huelga de basura
La ciudad está llena de basura ya que el sindicato de recogedores está de huelga, pero el portavoz de estos es asesinado, y el Sr. Monk está dispuesto a hacer lo que sea para que la huelga acabe, incluso mentir a la hora de dictaminar la sentencia del caso.

Episodio 3: El Sr. Monk y el gran partido
La entrenadora de baloncesto de Julie Teeger, la hija de Natalie, es electrocutada, y aunque la policía diga que fue un accidente Monk no está de acuerdo, así que, junto a Natalie se convertirán en los nuevos entrenadores para investigar desde dentro.

Episodio 4: El Sr. Monk no ve nada
Un hombre en el departamento de bomberos deja ciego a Monk, así que, triste y desconsolado hará todo lo que pueda para coger a su agresor y asesino de uno de los bomberos del departamento, aunque pronto comprenderá que su ceguera le ayuda a superar sus miedos.

Episodio 5: El Sr. Monk detective privado
Natalie convence a Monk para que monte su propio despacho de detective privado, aunque su primer caso no parece de lo más emocionante, ya que trabajan en el caso de una aboyadura de un coche. Aun así pronto se complicará mucho la cosa.

Episodio 6: El Sr. Monk y la reunión de ex alumnos
Van a hacer 25 años desde que Monk acabó el Instituto, por lo que se celebra una reunión de Ex-alumnos. Pero todo se tercia cuando en un asesinato todas las pruebas indican que el asesino está allí, en la reunión, cerca de Monk.

Episodio 7: El Sr. Monk cambia de psiquiatra
Un caso complicado, la señora de la limpieza del Dr. Kroger ha sido asesinada, y ahora este decide no ejercer más, por lo que Adrian Monk hará todo lo que pueda para que el Doctor vuelva al trabajo o tendrá que cambiar de psiquiatra.

Episodio 8: El Sr. Monk va a un concierto de rock
El Sr. Monk visita por primera vez una feria de música, en la cuál una vieja leyenda del Rock va a cantar, pero en los lavabos aparece un muerto con pruebas de lo que parece un asesinato, aunque todos digan que es un suicidio.

Episodio 9: El Sr. Monk se encuentra con su padre
Por fin y después de tantos años el Sr. Monk se encuentra con su padre, ya que este es arrestado en San Francisco, así que Monk va a visitarlo, y en su viaje conoce la razón por la que su Padre los abandonó a él y a su hermano.

Episodio 10: El Sr. Monk y el leproso
Un caso extraño, el Sr. Monk recibe 500 por ir a visitar a un tipo en un bar, él sabe que hay algo detrás de todo esto pero acude a la cita. Lo peor para Monk es cuando descubre que el señor que le va a dar un trabajo y que le pagó ese dinero es un leproso, por lo que Adrian escapa.

Episodio 11: El Sr. Monk hace un amigo
Por primera vez en toda su vida el Sr. Monk conoce a un tipo al que no le importan sus manías, se hacen amigos y van juntos a todas partes, pero el Capitán Stottlemeyer y Natalie piensan que este extraño amigo esconde algo.

Episodio 12: El Sr. Monk está a su servicio
Cuando Natalie sospechosa de un juego sucio en la muerte de sus padres,el Sr. Monk va encubierto como un mayordomo para investigar.

Episodio 13: El Sr. Monk está en el aire
El Sr. Monk va a investigar a un popular locutor de radio que es sospechoso de matar a su propia esposa.

Episodio 14: El Sr. Monk visita una granja
Cuando el Teniente Disher hereda una granja de un tío que se suicidó, decide salir de la fuerza policial y comenzar una nueva vida en el país. Pero Disher pronto sospecha que su tío fue asesinado, por lo que el Sr. Monk se une a él en la granja para investigar.

Episodio 15: El Sr. Monk y el requetemuerto
Cuando el misterioso "Asesino de los seis caminos" provoca huelgas en San Francisco, coincide que con las habilidades del Sr. Monk se descubrira al asesino, desafiando la tecnología forense de un agente federal, ya que ambos persiguen al asesino.

Episodio 16: El Sr. Monk va al hospital
El Sr. Monk va a la sala de emergencias por sangramiento de narices, pero cuando un médico en el hospital muere asesinado, el Sr. Monk se une a la investigación del asesinato, y pronto su propia vida está en grave peligro.

Cuarta Temporada
Tercera Temporada
Segunda Temporada
Primera Temporada

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