La octava temporada de Los Simpson se estrenó el 27 de octubre de 1996 y tiene 25 episodios.

Episodio 1: Especial de Halloween de Los Simpson VII
Está dividido en tres segmentos:
La cosa y yo – Bart descubre que tiene un gemelo malvado, que vive en el ático de su casa.
The Genesis Tub – Luego de intentar probar que las bebidas con azúcar destruyen los dientes, Lisa crea su propio universo en miniatura.
Ciudadano Kang – Kang y Kodos se hacen pasar por los candidatos presidenciales Bill Clinton y Bob Dole para invadir la Tierra.

Episodio 2: Sólo se muda dos veces
Cuando Homer acepta un nuevo trabajo en la Corporación Globex la familia Simpson se muda a Ensenada de los Cipreses. Homer disfruta su nuevo trabajo y a su simpático jefe, pero no se da cuenta de que éste es un genio diabólico y que la compañía es sólo un vehículo para la extorsión internacional.
Episodio 3: Más Homer será la caída
Cuando Bart es golpeado en la escuela, Homer decide hacer justicia por cuenta propia. Aunque es incapaz de cumplir su objetivo, Moe queda impresionado por su habilidad de resistir los golpes. Moe convence a Homer de convertirse en un boxeador, y éste lo convierte en su representante. Su única estrategia es dejar que los oponentes se noqueen a sí mismos, luego de cansarse de golpear a Homer.

Episodio 4: Quema, bebé Burns
Un hombre llamado Larry ve a su padre, el Sr. Burns, en un tren de Yale a Springfield, por lo que sigue al tren. Cuando llega a la mansión de Burns, le dice que era su hijo perdido. Burns admite que Larry era el resultado de una relación de una noche y lo acepta como hijo. Pronto, sin embargo, Larry prueba que no era muy brillante, por lo que Burns se cansa de él.

Episodio 5: Bart al anochecer
Bart destruye una gárgola de una casa y Homer lo obliga a trabajar para la propietaria como pago por su descuido. Pronto descubren que el lugar es una casa de burlesque, y un grupo de ciudadanos indignados enfrentan a Homer, criticándolo por el trabajo de Bart. Marge se une con el grupo en sus intentos de sacar el salón de Springfield.

Episodio 6: Milhouse dividido
El matrimonio de Kirk y Luann Van Houten queda en problemas luego de una cena en la casa de los Simpson, en la cual Luann anuncia que quiere el divorcio. Homer se siente confiado de que eso nunca le sucedería a él, pero Kirk le explica lo rápido que pueden cambiar las cosas.

Episodio 7: La cita de Lisa con lo espeso
Homer encuentra una máquina de autodiscado y comienza un negocio de telemercadeo. Mientras tanto, Nelson es castigado por vandalizar el auto del Superintendente Chalmers y debe ayudar al conserje Willie en el jardín de la escuela.

Episodio 8: Huracán Neddy
Un huracán destruye la casa de los Flanders, por lo que deben mudarse al sótano de la iglesia. La gente de Springfield logra reconstruir su casa, pero cuando Ned ve la pésima mano de obra, tiene una crisis nerviosa.

Episodio 9: El misterioso viaje de Homer
Homer comienza a alucinar luego de comer un chile picante con pimienta en un festival de cocina. En su alucinación, conoce a un coyote místico, el cual le dice que encuentre a su alma gemela. Luego de una pelea con Marge se da cuenta de que ella no es su verdadera alma gemela.

Episodio 10: Expediente Springfield
Homer opta por caminar a su casa una noche desde la taberna de Moe. En su camino ve una extraña criatura con aspecto de extraterrestre. Al día siguiente, la historia de Homer aparece en el periódico local. Los agentes del FBI Mulder y Scully leen la historia y van a Springfield para investigar el caso.

Episodio 11: El retorcido mundo de Marge Simpson
Marge comienza una nueva franquicia de pretzels luego de haber sido expulsada de su grupo de amigas por ser muy poco arriesgada. Las amigas deciden hacer lo mismo que ella, vendiendo comida árabe. Homer ayuda a Marge con su negocio pidiéndole ayuda a Fat Tony. Pronto, toda la competencia de Marge desaparece misteriosamente.

Episodio 12: La montaña de la locura
Para alentar el trabajo de equipo, el Sr. Burns lleva a todos los empleados a un refugio en las montañas para competir. Los obreros se ponen en parejas, y a Homer le toca Burns. El desafío es llegar a una pequeña cabaña en una montaña totalmente nevada, y la pareja que llegase en último lugar sería despedida.

Episodio 13: Simpsoncalifragilisticoespialid... ¡OH! so
Marge se estresa por su constante cuidado de los niños, por lo que los Simpson reciben la visita de una niñera inglesa mágica, quien baja del cielo sosteniendo un paraguas. La niñera es una trabajadora milagrosa, quien le enseña a Bart y a Lisa a limpiar y halaga a todos.

Episodio 14: El show de Rasca, Pica y Poochie
Un nuevo personaje, Poochie, es añadido al Show de Rasca y Pica en un intento de incrementar los niveles de audiencia. Bart y Lisa convencen a Homer de audicionar para la voz de Poochie. Éste obtiene el papel y hace apariciones públicas como el actor de voz detrás de Rasca & Pica.

Episodio 15: Homer-fobia
La familia trata de vender una vieja estatuilla en una tienda de artículos y conocen a John, el dueño de la tienda. Los Simpson invitan a John a su casa a ver sus otras cosas, y a Homer le cae muy bien. Marge luego le informa de John es homosexual, por lo que Homer se niega a volver a verlo. Más tarde, Homer nota cambios en el comportamiento de Bart y comienza a temer que John lo hubiera vuelto gay.

Episodio 16: Hermano de otra serie
El actor secundario Bob es liberado de prisión y su hermano Cecil lo contrata para supervisar la construcción de una represa. Bart sospecha que Bob tiene algo entre manos, por lo que inspecciona su oficina junto con Lisa. Allí, descubren un maletín lleno de dinero. Bob entra en la habitación y explica que es inocente, pero Bart y Lisa no le creen. Cecil luego se hace ver y los amenaza con un arma.

Episodio 17: Mi hermana, mi canguro
Lisa quiere comenzar a trabajar como niñera, pero Marge piensa que es muy joven para trabajar. Flanders necesita urgentemente una niñera y así Lisa obtiene su primer trabajo. Cuando Flanders la recomienda, ella comienza a progresar en su trabajo. Una noche, Lisa es puesta a cargo de Bart y Maggie.

Episodio 18: Homer contra la decimooctava enmienda
En Springfield se prohíbe el alcohol luego de que Bart accidentalmente se emborracha en un desfile por el Día de San Patricio. Rex Banner es elegido para reemplazar al jefe Wiggum como jefe de policía para hacer cumplir las nuevas leyes y detener el contrabando de Fat Tony. Rex tiene éxito, pero pronto Homer comienza a contrabandear alcohol.

Episodio 19: Escuela primaria confidencial
Seymour Skinner y Edna Krabappel conversan en una fiesta y desarrollan un interés romántico el uno por el otro. Intentan mantener su romance en secreto, pero Bart los ve besarse. Al día siguiente, la pareja escucha a Bart diciéndoles a sus compañeros sobre su relación, por lo que deciden silenciarlo cambiando sus expedientes permanentes.

Episodio 20: El motín canino
Bart obtiene una tarjeta de crédito y compra un perro entrenado llamado Laddie. Cuando Bart no puede pagar la cuenta de la tarjeta, el banco va a embargar a Laddie. En lugar de darles al collie, Bart les da a los embargadores a El ayudante de Santa Claus.

Episodio 21: El viejo y Lisa
El Sr. Burns pierde su fortuna luego de una mala inversión. Luego de fallar en una compra en un supermercado, es llevado al Asilo de Ancianos de Springfield. Disgustado por su nueva forma de vida, decide obtener su fortuna de vuelta. Pronto ve a Lisa recolectando objetos para reciclar, y recuerda el odio que la niña sentía por él.

Episodio 22: En Marge confiamos
Marge se preocupa por que el Reverendo Lovejoy no ayuda a sus feligreses, por lo que convierte en la nueva consejera de la Iglesia. Cuando Marge comienza a ser popular entre los habitantes de Springfield, Lovejoy se da cuenta de ya nadie lo necesitaba, y que era un "pastor sin rebaño". Mientras tanto, Homer encuentra un viejo producto japonés, "Mr. Chispa", un detergente, con un logo que es muy parecido a él.

Episodio 23: El enemigo de Homer
Frank Grimes, un nuevo empleado en la Planta Nuclear de Springfield, es un hombre trabajador que jamás había tenido suerte en su vida. En el trabajo, conoce a Homer y muy rápidamente comienza a odiarlo por su pobre desempeño y su actitud.

Episodio 24: Las series secuela de Los Simpson
Troy McClure conduce un programa que muestra tres ideas relacionadas con Los Simpson:
Chief Wiggum, P.I. – El jefe Wiggum y Seymour Skinner son detectives en Nueva Orleans.
The Love-Matic Grampa – El alma del Abuelo está contenida en la Máquina del Amor de Moe.
The Simpson Family Smile-Time Variety Hour – Los Simpson conducen un programa ambientado en los 70s, con Lisa siendo reemplazada por una adolescente rubia.

Episodio 25: La guerra secreta de Los Simpson
Bart entra en la escuela militarizada luego de realizar una gran broma. Luego de ver la escuela, Lisa decide entrar ella también. Lisa es la primer cadete mujer, por lo que pronto es desplazada por sus compañeros. El ser diferente causa que los muchachos la molesten, y Bart se niega a hablarle a su hermana.

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