La cuarta temporada de Dos hombres y medio se estrenó el 18 de septiembre de 2006 y tiene 24 episodios.

Episodio 1: Trabajar para Calígula
Charlie regresa a su estilo de vida de soltero después de que Alan se muda de la casa. Alan sufre una depresión después de su divorcio con Kandi, cuya aparición no sorprendió a nadie, y todos habían hechos apuestas en cuando se divorciarían (incluyendo Jake). Charlie toma medidas desesperadas para ayudar a su hermano: llama a su madre para que hable con Alan.

Episodio 2: ¿Quién es Vod Kanockers?
Charlie finalmente le dice a Alan que no se casó con Mia porque ella quería que Jake y Alan se mudaran, pero Alan encuentra un agujero en su lógica. Charlie y Alan hacen frente a un vecino ruidoso, que resulta ser Steven Tyler.

Episodio 3: La mar es una estricta gobernanta
Charlie trata de surfear para impresionar a Dottie, una mujer hermosa que él conoció, pero después de que casi se ahoga está convencido de que tuvo una visión de su padre fallecido, quién le dice algo que Charlie encuentra preocupante: él debe ocuparse de su madre.

Episodio 4: Un mono emporrado
Alan trata de contratar al abogado de su ex-esposa para ayudarlo a ganar la custodia de su perro que él y Kandi tenían, pero tiene que recurrir a medidas desesperadas, cuando Judith le da el abogado a Kandi en que ella usó para el divorcio de Alan.

Episodio 5: Una mujer viva de fertilidad probada
Alan está muy contento por la posibilidad de que Judith contraiga matrimonio de vuelta, ya que no tendrá que pagar más la pensión alimenticia. Alan trata de que Charlie lo ayude cuando parece que el matrimonio se descarriló debido a que Jake no se siente a gusto con el novio de su madre, su doctor, Herb Melnick.

Episodio 6: Disculpas por la frivolidad
Charlie está saliendo con una nueva mujer, Lydia (Katherine LaNasa); su actitud es exactamente como la de su madre. Después de presentarla con Berta, Alan y Jake, todos lo pueden ver, pero Charlie no; Lydia y Berta no se llevan muy bien.

Episodio 7: Repetidos golpes por una cabeza sin formar
La hija de Berta, Naomi (Sara Rue), está embarazada y Berta arrastra a Charlie con ella cuando se enfrenta al padre del bebé en un barrio peligroso. Alan revela un secreto fetiche cuando llega a pasar tiempo con Naomi.

Episodio 8: Liberen a los perros
Alan sufre de insomnio. Visita a su psiquiatra, quién revela que la causa de las noches sin dormir de Alan es la envidia que siente por Charlie, y su incapacidad para deslizarse por la vida. Charlie está con la madre de una chica que Jake le gusta después de que prometió no hacerlo, y Jake se venga.

Episodio 9: Corey lleva muerto una hora
Charlie está cansado de Alan y busca un punto de ruptura cuando los hermanos hacen una doble cita; pero funciona para bien (para Charlie) cuando descubre cinco mil dólares de Alan; Jake se queda solo en casa por primera vez pero una película de terror significa Rose al rescate.

Episodio 10: Besar a Abraham Licoln
La actitud grosera de Lydia hacia Berta ha aumentado y Charlie se enfrenta a un dilema: le dieron una opción para que eliga a una de las dos. Mientras tanto, Kandi hace todo para detener que Alan venda su condominio.

Episodio 11: Nueces y demerol
Los amigos de Charlie y la familia hacen un plan para la Nochebuena, teniendo Charlie otros planes. Cuando Evelyn ve quién es la cita, toma medidas extremas para evitar que tengan sexo. Alan tiene que mediar cuando el interés de Herb en los pechos de Kandi hace enojar a Judith. También, Jake toma ponche.

Episodio 12: Castrando borregos en Montana
Berta descubre que Alan ha estado saliendo con su hija Naomi, pero lo recibe a la familia-lo que sería genial pero Alan quiere dejar de salir con Naomi, pero no quiere romper la nueva relación que tiene con Berta. También, Alan se hace un piercing en "la oreja gay”.

Episodio 13: Tranquilo, meteoro
Jake comparte que escuchó a su madre teniendo sexo con su novio, Herb; ésta revelación trae un recuerdo reprimido de Charlie. Esto lleva a Charlie a buscar la ayuda de Rose, y Alan en tener una conversación muy incómoda con Herb y Judith.

Episodio 14: Esto es salsa, no salami
Charlie establece una cita con Alan con la nueva vecina; Danielle (Brooke Shields), sí el romance sigue podría Alan mudarse. Berta es cínica por los planes de Charlie, pero más tarde se va por los rieles cuando Charlie descubre que Danielle es una adicta al sexo y una adicta al alcohol, y decide que quiere dormir con ella. Al final, los intereses de Danielle hacen que Alan y Charlie no quieran.

Episodio 15: Mi acosadora
Rose se muda a Londres, y Charlie está sorprendido por su reacción a las noticias. El perfil falso en una página de citas hace que Alan conozca a una mujer (Allison Janney) con una gran cantidad de malos matrimonios en su pasado. Charlie se da cuenta que dejó que la mejor mujer de su vida se aleje de él.

Episodio 16: Los jóvenes también tienen flemas
La novia jóven de Charlie quiere llevarlo a un nuevo club. Ella invita a Alan a conocer a una de sus amigas pero los hombres están sorprendidos cuando descubren que son considerados "viejos". Un problema de salud tiene a Charlie deprimido, pero Alan tiene una idea para animarlo.

Episodio 17: Solo me acosté con un comunista
Después de que Evelyn le dice a Alan y Charlie cómo se siente en que no hubieron dolientes en el funeral de su amiga, los chicos comparten sus sentimientos que también podría pasarle a ella. Evelyn trata de hacerles cambiar de opinión presentándoles una pareja que ella ayudó a adoptar a un chico de China y sacándolos fuera de todo, literalmente.

Episodio 18: Nunca llueve en Hooterville
Alan trata de encajar con Jake cuando se da cuenta que la infancia de su hijo ya casi termina. Kandi lleva a cabo una carrera de actuación y Alan la apoya, pero ésto podría ser un descarrilo después de que Alan admite el deseo de tener otro hijo.

Episodio 19: Suave como un Ken
Alan está encantado ante la perspectiva de dar su último cheque de pensión alimenticia. Charlie decide ir con él y conoce a la hermana de Herb, Myra (Judy Greer). Charlie y Myre se acercan y tienen un problema común: su odio hacia Judith.

Episodio 20: La tía Myra no hace mucho pis
La boda de Judith y Herb se acerca, y Alan está deseando que llegue; Charlie y la hermana de Herb, Myra, continúan su relación, muy a pesar de Alan y Judith; Alan conoce a una chica en la boda de Judith. Además, Jake repetidamente ensucia su esmoquin.

Episodio 21: Metido, dado un toque y magnífico
Alan y Charlie vuelven a examinar sus identidades sexuales después de que el amigo de Alan, Greg, un hombre gay, de un grupo de apoyo que él ha estado yendo, todos creen que él está saliendo con Greg y "saliendo del armario". Mientras tanto, Jake se enamora de la hija de Greg.

Episodio 22: El pienso del Sr. McGlue
Alan le pide a Charlie para que lo ayude con Jake en un reporte de un libro así puede ir al centro. Charlie está de acuerdo y luego decide ir a una pista y se lleva a Jake con él; Alan está en el centro y Jake es estafado de todos los ganadores, con lo que aprende una lección importante sobre el dinero.

Episodio 23: El oso hormiguero tiene cara de loco
Después de que la cubierta de la escalera está dañada, Alan contrata a un personal de mantenimiento, Fernando (Enrique Iglesias). Mientras trabaja en la casa, Charlie se pone celoso ya que su novia Chloe está prestando atención a Fernando.

Episodio 24: Prostitutas y helado
Evelyn tiene un nuevo novio, Teddy (Robert Wagner) quién se lleva a Alan y Charlie a Las Vegas. Los chicos se enfrentan a sus sentimientos acerca de su madre saliendo con hombres que se van y vuelven de su vida. Deciden que Teddy es genial.

Tercera Temporada
Segunda Temporada
Primera Temporada

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