La primera temporada de Ladrón de guante blanco se estrenó el 23 de octubre de 2009 y tiene 14 episodios.

Episodio 1: Piloto
Neal Caffrey escapa de prisión a tan solo 4 meses de cumplir su condena. Peter Burke, quien apresó a Caffrey en el pasado, es llamado para que de nuevamente con él. Neal es reaprehendido en el departamento vacío donde vivía con su novia Kate, quien se ha marchado y es la razon por la cual Neal se escapa, Kate sólo le ha dejado una vieja botella de vino vacía. Neal negocia con Burke una cita, en ésta, Neal negocia su libertad con Peter a cambio de ayudar a atrapar criminales, después de negarse, el Agente Burke termina cediendo y presenta a Caffrey su prueba de fuego: atrapar al escurridizo ladrón apodado "El Holandés", si lo capturan, Neal pasará los siguientes 4 años bajo la custodia del FBI, de lo contrario, regresará a prisión.

Episodio 2: Modas
Es semana de la moda en Nueva York y todo el mundo está emocionado, todos excepto Peter Burke. Sin embargo, cuando un vestido contiene escondido dentro de su bastilla una data importante, Peter y Neal se sumergirán en el mundo de la moda para detener a un peligroso delincuente internacional.

Episodio 3: El libro de horas
En una operación de vigilancia de rutina de una reconocida mafia, agente Cruz y el agente de Jones reciben una visita sorpresiva, la de Leo Barelli, el jefe de la mafia local. Alguien robó la Biblia de la iglesia Barelli y él la quiere de vuelta ... lo suficiente como para llegar al FBI para obtener ayuda. Durante la investigación, Neal se encuentra con una mujer peligrosa que pone a prueba su verdadera lealtad.

Episodio 4: Una moneda al aire
Peter cree que es por él que Elizabeth se presenta en la oficina con su amiga Dana, en un remolque. Pero Peter no es el problema en este momento, es el esposo de Dana, el capitán John Mitchell, quien está en el ojo de la tormenta. Peter y Neal tratan de localizar artefactos iraquíes de contrabando. La evidencia apunta a un soldado de EE.UU. como el culpable, pero la pareja pronto comienza a sospechar de un productor de noticias que trabajó en el territorio.

Episodio 5: Retrato
Neal y Peter realizan una llamada cuando una obra de gran valor por el pintor Haustenberg es robada de una residencia de Manhattan. La propietaria, de 22 años de edad, Julianna Laszlo, heredó la casa y la pintura de su abuela, sin saber cuánto valía la obra de arte. Neal piensa que su tío Gary puede ser responsable.

Episodio 6: Apuesta
Justo cuando Neal había tenido suficientes, y aburridos, casos de fraude hipotecario, uno de interés surge: Marcos Costa, un agente del FBI que trabaja encubierto, ha desaparecido. Costa se había infiltrado en la organización de Lao Shen, relacionada con lavado de dinero de China, cuyas tácticas y vetas violentas han hecho de él un hombre temido en el barrio chino y en el extranjero.Inmerso en el barrio chino con la participación de uno de sus alias y un astuto agente de la Interpol, Neal se ve obligado a decidir entre su lealtad a Peter y al FBI o de su deseo de encontrar a Kate.

Episodio 7: Caída libre
Neal es llamado a ir hasta una boutique de cara a investigar el robo del diamante rosa más exótico del mundo. El diamante se suponía que se exhibiría como parte de un evento de promoción, pero el director se puso nervioso cuando las grabaciones de seguridad mostraron a un hombre enmascarado, a última hora, en la bóveda de una boutique. El examen de la piedra realizado por Neal confirma las sospechas del gerente... alguien ha sustituido el diamante por una falsificación de alta calidad. Mientras tanto, Neal se acerca al hombre con el anillo y descubre que está más cerca de lo que había pensado nunca.

Episodio 8: Acciones
Neal debe infiltrarse en una compañía de corruptos agentes de Wall Street en pos de preservar su acuerdo con el FBI. Sin embargo, cuando Peter es forzado a involucrarse en la operación con él como infiltrado, hacen un descubrimiento que podría cambiar su alianza para siempre.

Episodio 9: Mal juicio
Cuando Peter y Neal descubren que un juez está cometiendo diversos fraudes hipotecarios también está relacionado y conectado con Fowler, realizan un plan para poder desenmascararlos. Sin embargo, cuando el plan fracasa, es el trabajo de Peter el que pende de un hilo

Episodio 10: Signos vitales
El casero de Neal, June, es contactado por una organización de caridad que le ofrece ayuda para su joven sobrina (quien necesita desesperadamente de un riñón). Neal se interesa en el asunto y descubre una red ilegal de tráfico de órganos; junto con Peter, él trata de encontrar la manera de desenmascarar al líder de la organización.

Episodio 11: Allanamiento de morada
En pos de evitar un conflicto internacional, Peter y Neal deben encontrar a un ladrón que está robando piezas de una invaluable colección del Siglo XIII. Mientras tanto, Neal continúa con su incesante búsqueda de la caja musical, que podría ser la llave para traer a Katie de vuelta a su vida.

Episodio 12: Cuello de botella
Cuando un sospechoso de un robo al museo es asesinado en un rápido golpe, Neal cree que fue el trabajo de un viejo adversario, Matthew Keller. Neal cree que Keller está usando materiales del robo para falsificar una botella de vino perteneciente a Benjamin Franklin. Una hazaña supuestamente imposible y, sin embargo, un vendedor anónimo ha puesto una botella de Franklin en la subasta de la prestigiosa casa de subastas Weatherby. ¿Será una coincidencia?

Episodio 13: Escudo
Todavía en la búsqueda de la caja de música, Neal le hace una oferta a Alex: si ella le dice dónde está la caja musical, él piensa robarla y dársela a ella una vez que logre hacerse de ella. Alex acepta el trato pero con una condición… Neal tiene que deshacerse del rastreador en su tobillera. Mientras tanto, la Agente Kimberly Rice pide la colaboración de Neal para un caso de secuestro, debido a su conexión con el sospechoso Ryan Wilkes (en palabras del propio Neal, Wilkes lo quiere descuartizar). Wilkes ha negociado secretamente con Rice un intercambio de la víctima por Neal, cuando Peter lo descubre es demasiado tarde.

Episodio 14: Fuera de la caja
Con la cajita musical finalmente funcionando, Neal está forzado a asociarse con Alex para robarla del Consulado Italiano. Con el fin de reunirse con Kate, él tendrá que llevar la caja musical hasta Fowler. Sin embargo, Peter se da cuenta del plan de Neal e intenta detenerlo y, al mismo tiempo, atrapar a Fowler de una vez por todas.

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